Mark Wilson nam via sociale media contact op met kinderen van nog maar zeven jaar oud en eiste dat ze expliciete beelden van zichzelf zouden sturen, anders zou hij ze ontmaskeren.
Bij één gelegenheid stuurde de 35-jarige een video van een van zijn slachtoffers naar hun moeder, aldus de politie.
Wilson, uit Allen Grove, Stokesley, kreeg een gevangenisstraf opgelegd in Teesside Crown Court nadat hij schuldig had gepleit aan 27 overtredingen.
Det Con Karen Barugh, van North Yorkshire Police, zei dat Wilson "meerdere kwaadaardige en seksuele misdrijven tegen kinderen" had gepleegd online tussen 2018 en 2020.
"Ze moeten doodsbang zijn geweest bij de gedachte dat hij zijn bedreigingen zou uitvoeren," zei ze.
"Hij was vruchtbaar in zijn gerichtheid op kinderen en heeft geen berouw getoond voor wat hij heeft gedaan."
Volgens de politie richtte Wilson zich in de loop van twee jaar op kwetsbare kinderen en jonge volwassenen tussen zeven en negentien jaar.
Hij pleitte schuldig aan misdrijven als het verspreiden van een onfatsoenlijke foto van een kind, seksuele communicatie met een kind, een kind onder de 13 jaar aanzetten tot of aanzetten tot seksuele activiteiten en het maken van onfatsoenlijke beelden van kinderen.
Naast zijn gevangenisstraf werd Wilson ook veroordeeld tot een bevel tot preventie van seksuele schade voor onbepaalde tijd.
Mevrouw Barugh voegde hieraan toe: "Ik wil de kinderen en jongeren bedanken die de moed hebben gehad om naar voren te komen en een verklaring af te leggen bij de politie.
"Ik dring er bij alle anderen op aan hetzelfde te doen als ze slachtoffer zijn geworden van een seksueel misdrijf.
