Mark Wilson se puso en contacto con niños de hasta siete años a través de las redes sociales, exigiéndoles que enviaran imágenes explícitas de sí mismos o los expondría.
En una ocasión, el hombre de 35 años envió un vídeo de una de sus víctimas a su madre, según la policía.
Wilson, de Allen Grove, Stokesley, fue encarcelado en el Tribunal de la Corona de Teesside tras declararse culpable de 27 delitos.
Det Con Karen Barugh, de la Policía de North Yorkshire, dijo que Wilson había cometido "múltiples delitos maliciosos y sexuales contra niños" en línea entre 2018 y 2020.
"Deben haber estado aterrorizados ante la idea de que lleve a cabo sus amenazas", dijo
"Fue prolífico en su objetivo de niños y no ha mostrado ningún remordimiento por lo que hizo".
La policía dijo que, durante dos años, Wilson se dirigió a niños y jóvenes vulnerables de entre siete y 19 años.
Se declaró culpable de los siguientes delitos: distribución de una fotografía indecente de un niño, comunicación sexual con un niño, provocar o incitar a un niño menor de 13 años a participar en actividades sexuales y hacer imágenes indecentes de niños.
Además de su condena a prisión, Wilson fue objeto de una orden de prevención de daños sexuales por tiempo indefinido.
La Sra. Barugh añadió: "Me gustaría dar las gracias a los niños y jóvenes que han sido lo suficientemente valientes como para presentarse y prestar declaración a la policía.
"Insto a todos los demás a que hagan lo mismo si son víctimas de cualquier tipo de delito sexual".
